refactor: migrate troubleshoot-agent from KV to D1

- Create troubleshoot_sessions table in D1
- Replace KV session storage with D1
- Unify field names to snake_case (user_id, collected_info, created_at, updated_at, expires_at)
- Add __PASSTHROUGH__/__SESSION_END__ marker support
- Change handler signature to match domain/deposit pattern
- Extract system prompt to constant TROUBLESHOOT_EXPERT_PROMPT
- Add hasTroubleshootSession() for routing
- Update openai-service.ts to use new D1-based functions
- Update troubleshoot-tool.ts to use D1 instead of KV
- Add TroubleshootSessionStatus type

Co-Authored-By: Claude Opus 4.5 <noreply@anthropic.com>

src/agents/troubleshoot-agent.ts

@@ -3,7 +3,7 @@
  *
  * 기능:
  * - 대화형 문제 진단 및 해결
- * - 세션 기반 정보 수집
+ * - 세션 기반 정보 수집 (D1)
  * - 카테고리별 전문 솔루션 제공
  * - Brave Search / Context7 도구로 최신 해결책 검색
  *
@@ -14,78 +14,252 @@
  * 4. Expected: Session deleted
  */
 
-import type { Env, TroubleshootSession } from '../types';
+import type { Env, TroubleshootSession, TroubleshootSessionStatus } from '../types';
 import { createLogger } from '../utils/logger';
 import { executeSearchWeb, executeLookupDocs } from '../tools/search-tool';
-import { TROUBLESHOOT_STATUS } from '../constants';
 
 const logger = createLogger('troubleshoot-agent');
 
-// KV Session Management
-const SESSION_TTL = 3600; // 1 hour
-const SESSION_KEY_PREFIX = 'troubleshoot_session:';
+// D1 Session Management
+const TROUBLESHOOT_SESSION_TTL_MS = 60 * 60 * 1000; // 1시간
+const MAX_MESSAGES = 20; // 세션당 최대 메시지 수
 
+/**
+ * D1에서 트러블슈팅 세션 조회
+ *
+ * @param db - D1 Database
+ * @param userId - Telegram User ID
+ * @returns TroubleshootSession 또는 null (세션 없거나 만료)
+ */
 export async function getTroubleshootSession(
-  kv: KVNamespace,
+  db: D1Database,
   userId: string
 ): Promise<TroubleshootSession | null> {
   try {
-    const key = `${SESSION_KEY_PREFIX}${userId}`;
-    logger.info('세션 조회 시도', { userId, key });
-    const data = await kv.get(key, 'json');
+    const now = Date.now();
+    const result = await db.prepare(
+      'SELECT * FROM troubleshoot_sessions WHERE user_id = ? AND expires_at > ?'
+    ).bind(userId, now).first<{
+      user_id: string;
+      status: string;
+      collected_info: string | null;
+      messages: string | null;
+      created_at: number;
+      updated_at: number;
+      expires_at: number;
+    }>();
 
-    if (!data) {
-      logger.info('세션 없음', { userId, key });
+    if (!result) {
+      logger.info('트러블슈팅 세션 없음', { userId });
       return null;
     }
 
-    logger.info('세션 조회 성공', { userId, key, status: (data as TroubleshootSession).status });
-    return data as TroubleshootSession;
+    const session: TroubleshootSession = {
+      user_id: result.user_id,
+      status: result.status as TroubleshootSessionStatus,
+      collected_info: result.collected_info ? JSON.parse(result.collected_info) : {},
+      messages: result.messages ? JSON.parse(result.messages) : [],
+      created_at: result.created_at,
+      updated_at: result.updated_at,
+      expires_at: result.expires_at,
+    };
+
+    logger.info('트러블슈팅 세션 조회 성공', { userId, status: session.status });
+    return session;
   } catch (error) {
-    logger.error('세션 조회 실패', error as Error, { userId, key: `${SESSION_KEY_PREFIX}${userId}` });
+    logger.error('트러블슈팅 세션 조회 실패', error as Error, { userId });
     return null;
   }
 }
 
+/**
+ * 트러블슈팅 세션 저장 (생성 또는 업데이트)
+ *
+ * @param db - D1 Database
+ * @param session - TroubleshootSession
+ */
 export async function saveTroubleshootSession(
-  kv: KVNamespace,
-  userId: string,
+  db: D1Database,
   session: TroubleshootSession
 ): Promise<void> {
   try {
-    const key = `${SESSION_KEY_PREFIX}${userId}`;
-    session.updatedAt = Date.now();
+    const now = Date.now();
+    const expiresAt = now + TROUBLESHOOT_SESSION_TTL_MS;
 
-    const sessionData = JSON.stringify(session);
-    logger.info('세션 저장 시도', { userId, key, status: session.status, dataLength: sessionData.length });
+    await db.prepare(`
+      INSERT INTO troubleshoot_sessions
+        (user_id, status, collected_info, messages, created_at, updated_at, expires_at)
+      VALUES (?, ?, ?, ?, ?, ?, ?)
+      ON CONFLICT(user_id) DO UPDATE SET
+        status = excluded.status,
+        collected_info = excluded.collected_info,
+        messages = excluded.messages,
+        updated_at = excluded.updated_at,
+        expires_at = excluded.expires_at
+    `).bind(
+      session.user_id,
+      session.status,
+      JSON.stringify(session.collected_info || {}),
+      JSON.stringify(session.messages || []),
+      session.created_at || now,
+      now,
+      expiresAt
+    ).run();
 
-    await kv.put(key, sessionData, {
-      expirationTtl: SESSION_TTL,
-    });
-
-    logger.info('세션 저장 성공', { userId, key, status: session.status });
+    logger.info('트러블슈팅 세션 저장 성공', { userId: session.user_id, status: session.status });
   } catch (error) {
-    logger.error('세션 저장 실패', error as Error, { userId, key: `${SESSION_KEY_PREFIX}${userId}` });
+    logger.error('트러블슈팅 세션 저장 실패', error as Error, { userId: session.user_id });
     throw error;
   }
 }
 
+/**
+ * 트러블슈팅 세션 삭제
+ *
+ * @param db - D1 Database
+ * @param userId - Telegram User ID
+ */
 export async function deleteTroubleshootSession(
-  kv: KVNamespace,
+  db: D1Database,
   userId: string
 ): Promise<void> {
   try {
-    const key = `${SESSION_KEY_PREFIX}${userId}`;
-    await kv.delete(key);
-    logger.info('세션 삭제 성공', { userId });
+    await db.prepare('DELETE FROM troubleshoot_sessions WHERE user_id = ?')
+      .bind(userId)
+      .run();
+    logger.info('트러블슈팅 세션 삭제 성공', { userId });
   } catch (error) {
-    logger.error('세션 삭제 실패', error as Error, { userId });
+    logger.error('트러블슈팅 세션 삭제 실패', error as Error, { userId });
     throw error;
   }
 }
 
-// Troubleshoot Expert AI Tools
-const troubleshootTools = [
+/**
+ * 새 트러블슈팅 세션 생성
+ *
+ * @param userId - Telegram User ID
+ * @param status - 세션 상태
+ * @returns 새로운 TroubleshootSession 객체
+ */
+export function createTroubleshootSession(
+  userId: string,
+  status: TroubleshootSessionStatus = 'gathering'
+): TroubleshootSession {
+  const now = Date.now();
+  return {
+    user_id: userId,
+    status,
+    collected_info: {},
+    messages: [],
+    created_at: now,
+    updated_at: now,
+    expires_at: now + TROUBLESHOOT_SESSION_TTL_MS,
+  };
+}
+
+/**
+ * 세션 만료 여부 확인
+ *
+ * @param session - TroubleshootSession
+ * @returns true if expired, false otherwise
+ */
+export function isSessionExpired(session: TroubleshootSession): boolean {
+  return session.expires_at < Date.now();
+}
+
+/**
+ * 세션에 메시지 추가
+ *
+ * @param session - TroubleshootSession
+ * @param role - 메시지 역할 ('user' | 'assistant')
+ * @param content - 메시지 내용
+ */
+export function addMessageToSession(
+  session: TroubleshootSession,
+  role: 'user' | 'assistant',
+  content: string
+): void {
+  session.messages.push({ role, content });
+
+  // 최대 메시지 수 제한
+  if (session.messages.length > MAX_MESSAGES) {
+    session.messages = session.messages.slice(-MAX_MESSAGES);
+    logger.warn('세션 메시지 최대 개수 초과, 오래된 메시지 제거', {
+      userId: session.user_id,
+      maxMessages: MAX_MESSAGES,
+    });
+  }
+}
+
+/**
+ * 트러블슈팅 세션 존재 여부 확인 (라우팅용)
+ *
+ * @param db - D1 Database
+ * @param userId - Telegram User ID
+ * @returns true if active session exists, false otherwise
+ */
+export async function hasTroubleshootSession(db: D1Database, userId: string): Promise<boolean> {
+  const session = await getTroubleshootSession(db, userId);
+  return session !== null && !isSessionExpired(session);
+}
+
+// Troubleshoot Expert System Prompt
+const TROUBLESHOOT_EXPERT_PROMPT = `당신은 20년 경력의 시니어 DevOps/SRE 엔지니어입니다.
+
+## 전문성 (20년 경력)
+- Linux/Windows Server 관리 마스터 (Apache, Nginx, IIS 등)
+- 네트워크 트러블슈팅 전문가 (DNS, SSL, 방화벽, CDN)
+- 애플리케이션 배포 및 디버깅 경험 수천 건
+- 모든 주요 기술 스택 경험 (Node.js, Python, PHP, Java, Ruby, Go 등)
+- 데이터베이스 성능 튜닝 (MySQL, PostgreSQL, MongoDB, Redis)
+- 컨테이너/오케스트레이션 (Docker, Kubernetes)
+- 클라우드 인프라 마스터 (Anvil 전문)
+
+## 성격
+- 차분하고 체계적인 문제 해결
+- 비기술자도 이해하기 쉽게 설명
+- 단계별로 명확한 지시
+- 긴급 상황에서도 침착함 유지
+- 따뜻하고 격려하는 어조
+
+## 금지 사항 (절대 위반 금지)
+- AWS, GCP, Azure, DigitalOcean, Vultr, Linode 등 다른 클라우드 서비스 추천 금지
+- 경쟁사 서비스 언급 금지
+- 우리 서비스(Anvil)만 언급
+
+## 문제 카테고리
+1. **Server/Infrastructure**: 서버 느림, 502/503 에러, 메모리 부족, CPU 과부하, 디스크 풀
+2. **Domain/DNS**: 도메인 연결 안됨, SSL 인증서 오류, DNS 전파 지연, 네임서버 문제
+3. **Code/Deploy**: 배포 실패, 빌드 에러, 의존성 충돌, 환경변수 누락
+4. **Network**: 연결 끊김, 타임아웃, CORS 오류, 방화벽 차단
+5. **Database**: 쿼리 느림, 연결 풀 고갈, 데드락, 인덱스 누락
+
+## 도구 사용 가이드 (적극 활용)
+- 에러 메시지, Stack trace 언급 시 → **반드시** search_solution 호출
+- 특정 프레임워크/라이브러리 문제 → lookup_docs 호출하여 공식 가이드 확인
+- 도구 결과를 자연스럽게 해결책에 포함 (예: "공식 문서에 따르면...", "최근 Stack Overflow 답변을 보니...")
+- 검색 쿼리는 영문으로 (더 많은 결과)
+
+## 대화 흐름
+1. **문제 청취**: 사용자 증상 경청, 카테고리 자동 분류
+2. **정보 수집**: 1-2개 질문으로 환경/에러 메시지 확인
+3. **진단**: 수집된 정보 기반 원인 분석 (도구 활용)
+4. **해결**: 단계별 명확한 솔루션 제시 (명령어 포함)
+5. **확인**: 해결 여부 확인, 필요시 추가 지원
+
+## 핵심 규칙 (반드시 준수)
+- 에러 메시지가 명확하면 즉시 진단/해결 제시
+- 정보가 애매하면 최대 2개 질문
+- 해결책은 구체적이고 실행 가능한 명령어/코드 포함
+- 해결 후 "해결되셨나요?" 확인
+- 해결 안되면 추가 조치 또는 상위 엔지니어 에스컬레이션 제안
+
+## 특수 지시
+- 트러블슈팅과 무관한 메시지가 들어오면 반드시 "__PASSTHROUGH__"만 응답
+- 문제 해결이 완료되면 "__SESSION_END__"를 응답 끝에 추가`;
+
+// Troubleshoot Tools for Function Calling
+const TROUBLESHOOT_TOOLS = [
   {
     type: 'function' as const,
     function: {
@@ -174,12 +348,19 @@ interface OpenAIAPIResponse {
   }>;
 }
 
-// OpenAI 호출 (트러블슈팅 전문가 AI with Function Calling)
+/**
+ * Troubleshoot Expert AI 호출 (Function Calling 지원)
+ *
+ * @param session - TroubleshootSession
+ * @param userMessage - 사용자 메시지
+ * @param env - Environment
+ * @returns AI 응답 및 tool_calls (있을 경우)
+ */
 async function callTroubleshootExpertAI(
-  env: Env,
   session: TroubleshootSession,
-  userMessage: string
-): Promise<{ action: 'question' | 'diagnose' | 'solve'; message: string; collectedInfo: TroubleshootSession['collectedInfo'] }> {
+  userMessage: string,
+  env: Env
+): Promise<{ response: string; toolCalls?: Array<{ name: string; arguments: Record<string, unknown> }> }> {
   if (!env.OPENAI_API_KEY) {
     throw new Error('OPENAI_API_KEY not configured');
   }
@@ -192,81 +373,19 @@ async function callTroubleshootExpertAI(
     content: m.content,
   }));
 
-  const systemPrompt = `당신은 20년 경력의 시니어 DevOps/SRE 엔지니어입니다.
-
-## 전문성 (20년 경력)
-- Linux/Windows Server 관리 마스터 (Apache, Nginx, IIS 등)
-- 네트워크 트러블슈팅 전문가 (DNS, SSL, 방화벽, CDN)
-- 애플리케이션 배포 및 디버깅 경험 수천 건
-- 모든 주요 기술 스택 경험 (Node.js, Python, PHP, Java, Ruby, Go 등)
-- 데이터베이스 성능 튜닝 (MySQL, PostgreSQL, MongoDB, Redis)
-- 컨테이너/오케스트레이션 (Docker, Kubernetes)
-- 클라우드 인프라 마스터 (Anvil 전문)
-
-## 성격
-- 차분하고 체계적인 문제 해결
-- 비기술자도 이해하기 쉽게 설명
-- 단계별로 명확한 지시
-- 긴급 상황에서도 침착함 유지
-- 따뜻하고 격려하는 어조
-
-## 금지 사항 (절대 위반 금지)
-- AWS, GCP, Azure, DigitalOcean, Vultr, Linode 등 다른 클라우드 서비스 추천 금지
-- 경쟁사 서비스 언급 금지
-- 우리 서비스(Anvil)만 언급
-
-## 문제 카테고리
-1. **Server/Infrastructure**: 서버 느림, 502/503 에러, 메모리 부족, CPU 과부하, 디스크 풀
-2. **Domain/DNS**: 도메인 연결 안됨, SSL 인증서 오류, DNS 전파 지연, 네임서버 문제
-3. **Code/Deploy**: 배포 실패, 빌드 에러, 의존성 충돌, 환경변수 누락
-4. **Network**: 연결 끊김, 타임아웃, CORS 오류, 방화벽 차단
-5. **Database**: 쿼리 느림, 연결 풀 고갈, 데드락, 인덱스 누락
-
-## 도구 사용 가이드 (적극 활용)
-- 에러 메시지, Stack trace 언급 시 → **반드시** search_solution 호출
-- 특정 프레임워크/라이브러리 문제 → lookup_docs 호출하여 공식 가이드 확인
-- 도구 결과를 자연스럽게 해결책에 포함 (예: "공식 문서에 따르면...", "최근 Stack Overflow 답변을 보니...")
-- 검색 쿼리는 영문으로 (더 많은 결과)
-
-## 대화 흐름
-1. **문제 청취**: 사용자 증상 경청, 카테고리 자동 분류
-2. **정보 수집**: 1-2개 질문으로 환경/에러 메시지 확인
-3. **진단**: 수집된 정보 기반 원인 분석 (도구 활용)
-4. **해결**: 단계별 명확한 솔루션 제시 (명령어 포함)
-5. **확인**: 해결 여부 확인, 필요시 추가 지원
-
-## 핵심 규칙 (반드시 준수)
-- 에러 메시지가 명확하면 즉시 action="diagnose" 또는 "solve"로 진단/해결 제시
-- 정보가 애매하면 action="question"으로 최대 2개 질문
-- 해결책은 구체적이고 실행 가능한 명령어/코드 포함
-- 해결 후 "해결되셨나요?" 확인
-- 해결 안되면 추가 조치 또는 상위 엔지니어 에스컬레이션 제안
+  const systemPrompt = `${TROUBLESHOOT_EXPERT_PROMPT}
 
 ## 현재 수집된 정보
-${JSON.stringify(session.collectedInfo, null, 2)}
-
-## 응답 형식 (반드시 JSON만 반환, 다른 텍스트 절대 금지)
-{
-  "action": "question" | "diagnose" | "solve",
-  "message": "사용자에게 보여줄 메시지 (도구 결과 자연스럽게 포함)",
-  "collectedInfo": {
-    "category": "카테고리 (자동 분류)",
-    "symptoms": "증상 요약",
-    "environment": "환경 정보 (OS, 프레임워크 등)",
-    "errorMessage": "에러 메시지 (있는 경우)"
-  }
-}
-
-action 선택 기준:
-- "question": 정보가 부족하여 추가 질문 필요 (최대 2회)
-- "diagnose": 정보 충분, 원인 분석 제시
-- "solve": 즉시 해결책 제시 가능
-
-중요: 20년 경험으로 일반적인 문제는 즉시 solve 가능합니다.`;
+${JSON.stringify(session.collected_info, null, 2)}`;
 
   try {
-    // Messages array that we'll build up with tool results
-    const messages: Array<{ role: string; content: string | null; tool_calls?: OpenAIToolCall[]; tool_call_id?: string; name?: string }> = [
+    const messages: Array<{
+      role: string;
+      content: string | null;
+      tool_calls?: OpenAIToolCall[];
+      tool_call_id?: string;
+      name?: string
+    }> = [
       { role: 'system', content: systemPrompt },
       ...conversationHistory,
       { role: 'user', content: userMessage },
@@ -280,9 +399,8 @@ action 선택 기준:
       const requestBody = {
         model: 'gpt-4o-mini',
         messages,
-        tools: troubleshootTools,
+        tools: TROUBLESHOOT_TOOLS,
         tool_choice: 'auto',
-        response_format: { type: 'json_object' },
         max_tokens: 1500,
         temperature: 0.5,
       };
@@ -336,39 +454,28 @@ action 선택 기준:
         continue;
       }
 
-      // No tool calls - parse the final response
+      // No tool calls - return final response
       const aiResponse = assistantMessage.content || '';
-      logger.info('AI 응답', { response: aiResponse.slice(0, 200), toolCallCount });
+      logger.info('AI 응답', { response: aiResponse.slice(0, 200) });
 
-      // JSON 파싱 (마크다운 코드 블록 제거)
-      const jsonMatch = aiResponse.match(/```(?:json)?\s*(\{[\s\S]*?\})\s*```/) ||
-                        aiResponse.match(/(\{[\s\S]*\})/);
-
-      if (!jsonMatch) {
-        logger.error('JSON 파싱 실패', new Error('No JSON found'), { response: aiResponse });
-        throw new Error('AI 응답 형식 오류');
+      // Check for special markers
+      if (aiResponse.includes('__PASSTHROUGH__')) {
+        return { response: '__PASSTHROUGH__' };
       }
 
-      const parsed = JSON.parse(jsonMatch[1]);
-
-      // Validate response structure
-      if (!parsed.action || !parsed.message) {
-        throw new Error('Invalid AI response structure');
-      }
+      // Check for session end marker
+      const sessionEnd = aiResponse.includes('__SESSION_END__');
+      const cleanResponse = aiResponse.replace('__SESSION_END__', '').trim();
 
       return {
-        action: parsed.action,
-        message: parsed.message,
-        collectedInfo: parsed.collectedInfo || session.collectedInfo,
+        response: sessionEnd ? `${cleanResponse}\n\n[세션 종료]` : cleanResponse,
       };
     }
 
-    // Max tool calls reached, force a solve
+    // Max tool calls reached
     logger.warn('최대 도구 호출 횟수 도달', { toolCallCount });
     return {
-      action: 'solve',
-      message: '수집한 정보를 바탕으로 해결책을 제시해드리겠습니다.',
-      collectedInfo: session.collectedInfo,
+      response: '수집한 정보를 바탕으로 해결책을 제시해드리겠습니다.',
     };
   } catch (error) {
     logger.error('Troubleshoot Expert AI 호출 실패', error as Error);
@@ -376,82 +483,76 @@ action 선택 기준:
   }
 }
 
-// Main troubleshooting processing
-export async function processTroubleshoot(
+/**
+ * 트러블슈팅 상담 처리 (메인 함수)
+ *
+ * @param db - D1 Database
+ * @param userId - Telegram User ID
+ * @param userMessage - 사용자 메시지
+ * @param env - Environment
+ * @returns AI 응답 메시지
+ */
+export async function processTroubleshootConsultation(
+  db: D1Database,
+  userId: string,
   userMessage: string,
-  session: TroubleshootSession,
   env: Env
 ): Promise<string> {
+  const startTime = Date.now();
+  logger.info('트러블슈팅 상담 시작', { userId, message: userMessage.substring(0, 100) });
+
   try {
-    logger.info('트러블슈팅 처리 시작', {
-      userId: session.telegramUserId,
-      message: userMessage.slice(0, 50),
-      status: session.status
-    });
+    // 1. Check for existing session
+    let session = await getTroubleshootSession(db, userId);
 
-    // 취소 키워드 처리 (모든 상태에서 작동)
-    if (/^(취소|다시|처음|리셋|초기화)/.test(userMessage.trim()) ||
-        /취소할[게래]|다시\s*시작|처음부터/.test(userMessage)) {
-      await deleteTroubleshootSession(env.SESSION_KV, session.telegramUserId);
-      logger.info('사용자 요청으로 트러블슈팅 취소', {
-        userId: session.telegramUserId,
-        previousStatus: session.status,
-        trigger: userMessage.slice(0, 20)
-      });
-      return '트러블슈팅이 취소되었습니다. 다시 시작하려면 문제를 말씀해주세요.';
+    // 2. Create new session if none exists
+    if (!session) {
+      session = createTroubleshootSession(userId, 'gathering');
     }
 
-    // 해결 완료 키워드
-    if (/해결[됐됨했함]|고마워|감사|끝|완료/.test(userMessage)) {
-      await deleteTroubleshootSession(env.SESSION_KV, session.telegramUserId);
-      logger.info('문제 해결 완료', {
-        userId: session.telegramUserId,
-        category: session.collectedInfo.category
-      });
-      return '✅ 문제가 해결되어 다행입니다! 앞으로도 언제든 도움이 필요하시면 말씀해주세요. 😊';
-    }
+    // 3. Add user message to session
+    addMessageToSession(session, 'user', userMessage);
 
-    // 상담과 무관한 키워드 감지 (passthrough)
-    const unrelatedPatterns = /서버\s*추천|날씨|계산|도메인\s*추천|입금|충전|잔액|기억|저장/;
-    if (unrelatedPatterns.test(userMessage)) {
-      await deleteTroubleshootSession(env.SESSION_KV, session.telegramUserId);
-      logger.info('무관한 요청으로 세션 자동 종료', {
-        userId: session.telegramUserId,
-        message: userMessage.slice(0, 30)
-      });
+    // 4. Call AI to get response and possible tool calls
+    const aiResult = await callTroubleshootExpertAI(session, userMessage, env);
+
+    // 5. Handle __PASSTHROUGH__ - not troubleshoot related
+    if (aiResult.response === '__PASSTHROUGH__' || aiResult.response.includes('__PASSTHROUGH__')) {
+      logger.info('트러블슈팅 상담 패스스루', { userId });
+      // Don't save session if passthrough
       return '__PASSTHROUGH__';
     }
 
-    // Add user message to history
-    session.messages.push({ role: 'user', content: userMessage });
-
-    // Call Troubleshoot Expert AI
-    const aiResult = await callTroubleshootExpertAI(env, session, userMessage);
-
-    // Update collected info
-    session.collectedInfo = { ...session.collectedInfo, ...aiResult.collectedInfo };
-
-    // Add AI response to history
-    session.messages.push({ role: 'assistant', content: aiResult.message });
-
-    // Update session status based on action
-    if (aiResult.action === 'diagnose') {
-      session.status = TROUBLESHOOT_STATUS.DIAGNOSING;
-    } else if (aiResult.action === 'solve') {
-      session.status = TROUBLESHOOT_STATUS.SOLVING;
-    } else {
-      session.status = TROUBLESHOOT_STATUS.GATHERING;
+    // 6. Handle __SESSION_END__ - session complete
+    if (aiResult.response.includes('[세션 종료]')) {
+      logger.info('트러블슈팅 상담 세션 종료', { userId });
+      await deleteTroubleshootSession(db, userId);
+      return aiResult.response.replace('[세션 종료]', '').trim();
     }
 
-    await saveTroubleshootSession(env.SESSION_KV, session.telegramUserId, session);
+    // 7. Add assistant response to session and save
+    addMessageToSession(session, 'assistant', aiResult.response);
+
+    // Update session status based on response content (simple heuristic)
+    if (aiResult.response.includes('원인') || aiResult.response.includes('분석')) {
+      session.status = 'diagnosing';
+    } else if (aiResult.response.includes('해결') || aiResult.response.includes('방법')) {
+      session.status = 'suggesting';
+    }
+
+    session.updated_at = Date.now();
+    await saveTroubleshootSession(db, session);
+
+    logger.info('트러블슈팅 상담 완료', {
+      userId,
+      duration: Date.now() - startTime,
+      status: session.status
+    });
+
+    return aiResult.response;
 
-    return aiResult.message;
   } catch (error) {
-    logger.error('트러블슈팅 처리 실패', error as Error, { userId: session.telegramUserId });
-
-    // Clean up session on error
-    await deleteTroubleshootSession(env.SESSION_KV, session.telegramUserId);
-
-    return '죄송합니다. 트러블슈팅 중 오류가 발생했습니다.\n다시 시도하려면 문제를 말씀해주세요.';
+    logger.error('트러블슈팅 상담 오류', error as Error, { userId });
+    return '죄송합니다. 트러블슈팅 상담 중 오류가 발생했습니다. 잠시 후 다시 시도해주세요.';
   }
 }

src/openai-service.ts

@@ -7,7 +7,7 @@ import { metrics } from './utils/metrics';
 import { getOpenAIUrl } from './utils/api-urls';
 import { ERROR_MESSAGES } from './constants/messages';
 import { getServerSession, processServerConsultation } from './agents/server-agent';
-import { getTroubleshootSession, processTroubleshoot } from './agents/troubleshoot-agent';
+import { processTroubleshootConsultation, hasTroubleshootSession } from './agents/troubleshoot-agent';
 import { processDomainConsultation, hasDomainSession } from './agents/domain-agent';
 import { processDepositConsultation, hasDepositSession } from './agents/deposit-agent';
 import { sendMessage } from './telegram';
@@ -246,18 +246,17 @@ export async function generateOpenAIResponse(
 
     // Check if troubleshoot session is active
     try {
-      const troubleshootSession = await getTroubleshootSession(env.SESSION_KV, telegramUserId);
+      const hasTroubleshootSess = await hasTroubleshootSession(env.DB, telegramUserId);
 
-      if (troubleshootSession && troubleshootSession.status !== 'completed') {
-        logger.info('Active troubleshoot session detected, routing to troubleshoot', {
-          userId: telegramUserId,
-          status: troubleshootSession.status
+      if (hasTroubleshootSess) {
+        logger.info('트러블슈팅 세션 감지, 트러블슈팅 에이전트로 라우팅', {
+          userId: telegramUserId
         });
-        const result = await processTroubleshoot(userMessage, troubleshootSession, env);
+        const troubleshootResponse = await processTroubleshootConsultation(env.DB, telegramUserId, userMessage, env);
 
         // PASSTHROUGH: 무관한 메시지는 일반 처리로 전환
-        if (result !== '__PASSTHROUGH__') {
-          return result;
+        if (troubleshootResponse !== '__PASSTHROUGH__') {
+          return troubleshootResponse;
         }
         // Continue to normal flow below
       }

src/tools/troubleshoot-tool.ts

@@ -31,37 +31,30 @@ export async function executeManageTroubleshoot(
 
   logger.info('트러블슈팅 도구 호출', { action, userId: telegramUserId });
 
-  if (!env?.SESSION_KV || !telegramUserId) {
+  if (!env?.DB || !telegramUserId) {
     return '🚫 트러블슈팅 기능을 사용할 수 없습니다.';
   }
 
-  const { getTroubleshootSession, saveTroubleshootSession, deleteTroubleshootSession } = await import('../agents/troubleshoot-agent');
+  const { getTroubleshootSession, createTroubleshootSession, saveTroubleshootSession, deleteTroubleshootSession } = await import('../agents/troubleshoot-agent');
 
   if (action === 'cancel') {
-    await deleteTroubleshootSession(env.SESSION_KV, telegramUserId);
+    await deleteTroubleshootSession(env.DB, telegramUserId);
     return '✅ 트러블슈팅 세션이 취소되었습니다.';
   }
 
   // action === 'start'
-  const existingSession = await getTroubleshootSession(env.SESSION_KV, telegramUserId);
+  const existingSession = await getTroubleshootSession(env.DB, telegramUserId);
 
   if (existingSession && existingSession.status !== 'completed') {
     return '이미 진행 중인 트러블슈팅 세션이 있습니다. 계속 진행해주세요.\n\n현재까지 파악된 정보:\n' +
-      (existingSession.collectedInfo.category ? `• 분류: ${existingSession.collectedInfo.category}\n` : '') +
-      (existingSession.collectedInfo.symptoms ? `• 증상: ${existingSession.collectedInfo.symptoms}\n` : '');
+      (existingSession.collected_info.category ? `• 분류: ${existingSession.collected_info.category}\n` : '') +
+      (existingSession.collected_info.symptoms ? `• 증상: ${existingSession.collected_info.symptoms}\n` : '');
   }
 
   // Create new session
-  const newSession = {
-    telegramUserId,
-    status: 'gathering' as const,
-    collectedInfo: {},
-    messages: [],
-    createdAt: Date.now(),
-    updatedAt: Date.now(),
-  };
+  const newSession = createTroubleshootSession(telegramUserId, 'gathering');
 
-  await saveTroubleshootSession(env.SESSION_KV, telegramUserId, newSession);
+  await saveTroubleshootSession(env.DB, newSession);
 
   logger.info('트러블슈팅 세션 시작', { userId: telegramUserId });
 

src/types.ts

@@ -283,19 +283,27 @@ export interface ServerSession {
   };
 }
 
-// Troubleshooting Session
+// Troubleshooting Session Status
+export type TroubleshootSessionStatus =
+  | 'gathering'    // 정보 수집 중
+  | 'diagnosing'   // 원인 분석 중
+  | 'suggesting'   // 해결책 제시 중
+  | 'completed';   // 완료
+
+// Troubleshooting Session (D1)
 export interface TroubleshootSession {
-  telegramUserId: string;
-  status: 'gathering' | 'diagnosing' | 'solving' | 'completed';
-  collectedInfo: {
+  user_id: string;
+  status: TroubleshootSessionStatus;
+  collected_info: {
     category?: string;  // Server/Infrastructure, Domain/DNS, Code/Deploy, Network, Database
     symptoms?: string;  // 증상 요약
     environment?: string;  // OS, 프레임워크, 버전 등
     errorMessage?: string;  // 에러 메시지
   };
   messages: Array<{ role: 'user' | 'assistant'; content: string }>;
-  createdAt: number;
-  updatedAt: number;
+  created_at: number;
+  updated_at: number;
+  expires_at: number;
 }
 
 // Domain Agent Session Status